Las casas de la zona pertenecían a la familia Ciaìni da Montauto, que en el siglo XIV se enriqueció gracias a la habilidad económica de Bastiano Ciaini, primero comerciante, luego asociado al Banco dei Ginori, y finalmente propietario de su propio banco, no famoso pero con un volumen de negocios considerable. De 1542 a 1548 Bastiano hizo construir su propio palacio en el lugar donde había algunas viejas casas con huerto, según el proyecto y la dirección de Domenico di Baccio d’Agnolo, según Vasari (el que escribió las biografías de pintores, pinto los techos de los Uffizzi…). El banquero, sin embargo, no pudo disfrutar mucho de esta lujosa casa porque murió tan pronto como se completó. Bastiano tenía doce hijas mujeres y ningún heredero varón, por lo que su fortuna se fragmentó y fue pulverizada.
Veinte años después, en 1575, sus descendientes tuvieron que vender el palacio familiar a Giovanni Niccolini, quien pagó una suma considerable por la prestigiosa construcción.
Muchos dueños y vicisitudes después, fue prácticamente demolido en el siglo XX, hasta que lo compró un organismo oficial en 1944 y lentamente empezaron las obras de reconstrucción
La fachada está decorada con graffitis y pinturas de 1854, cinco figuras que simbolizan la adolescencia, la juventud, la esperanza, la virilidad y la vejez; justo encima se representaron algunas virtudes y en el tercer piso, algunos putti.
Desde el patio, con pórticos en tres lados, se pasa a un segundo patio, donde hay una majestuosa fachada, con un pórtico debido a G.A. Dosio. En el interior hay salas con hermosos techos, chimeneas renacentistas e interesantes frescos de los siglos XVI y XVIII, de Volterrano, G. Gimignani, A.M. Colonna y V. Meucci.
Al lado del palacio está la «Casa Niccolini» que fue habitada en 1427 por Masaccio, el pintor cuatrocentista italiano, poeta de la perspectiva. Hay una placa en la pared. Se supone que en alguna construcción antes de construirse el palacio, que es posterior.
El Palacio Montauto già Niccolini, situado en la Via dei Servi 15 es hoy un organismo oficial.